Uma das coisas mais difíceis em qualquer coisa é começar dar aquele primeiro passo que parece um abismo para qualquer um, inclusive para mim, a até entender com funciona mesmo foi complicado. Contudo, a Autodesk já tem alguns "facilitadores" para nós meros mortis que desejamos mais do AutoCAD, todos eles você pode encontrar na página da Autodesk Developer Network . Para inciar a programação em .NET a primeira coisa que você tem que ter é a biblioteca chamada de ObjectARX que nada mais são do que os "conectores" do .NET do AutoCAD para sua aplicação, em outro post mais oportuno falarei mais deles. O ObjectARX para programação em .NET está disponível, pasmem!, desde o R14 mas se você foi no site da Autodesk só tem os mais atuais, contudo eu recolhi num post de um fórum da Autodesk os link's de todas as versões. É importante que você utilize a versão do .NET adequada para sua versão, o AutoCAD 2010, por exemplo, utiliza o .NET Framework 3.0 e não vai conseguir
Dicas para AutoCAD e programação em .NET embarcado no AutoCAD